O nome de Calleri parece nunca sair de pauta no São Paulo. Desde sua curta passagem pelo clube em 2016, o argentino é sempre lembrado pelos torcedores que sonham com a sua volta. Com a má fase de Pablo na atual temporada e as seguidas lesões de outros atacantes, nessa janela Calleri mais uma vez entrou no radar da diretoria tricolor.
O São Paulo passou os meses de junho e julho em busca de um bom negócio para fechar com um centroavante que viesse para resolver essa lacuna no elenco do técnico Hernán Crespo. O clube abriu negociações com os staffs de Borré, Benedetto e do próprio Calleri. Sem chegar a um acordo financeiro com nenhum dos três, o São Paulo foi com o que tinha para as quartas de finais da Libertadores e caiu diante do rival Palmeiras.
No entanto, com o fim da janela europeia se aproximando, um acordo com os empresários de Calleri passa a ser possível. Até o momento, o staff do jogador não conseguiu acordo com nenhum clube do velho continente, e a janela se encerra no próximo dia 31.
Dessa maneira, para se manter em atividade, o mercado sul-americano volta a ser viável para o atleta, e tendo em vista que Calleri já declarou que seu desejo é o de voltar para o São Paulo, o tricolor passa a ser um dos destinos mais prováveis para o desembarque do centroavante.
Sem propostas da Europa, os valores de mercado de Calleri tendem a baixar, se tornando assim viável uma nova investida do clube do Morumbi. O São Paulo ainda tem pela frente nessa temporada a disputa do Campeonato Brasileiro e da Copa do Brasil.